(在化学中读获父音ào)是一种有六元频地括地找担机化合物，IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯，又名蓝烃，分子式C10H8，分子量128.17。为35个国际通用稠环烃之一。为青蓝色片状晶体。熔点99℃，沸点242℃(分重读化销直解)。不溶于水，溶于有机溶剂、60%硫酸或浓盐酸中。可起某些典型的芳香烃亲电取代反应。在较高温度下异构化成萘。
- 中文名称 薁
- 外文名称 Azulene
bicyclo[5.3.0]decapentaene - 别名 蓝烃、甘菊蓝、甘菊环、奥苷菊环、茂并芳庚 、双环[5.3.0]癸五烯
- 化学式 C10H8
- 分子量 128.17
信息
薁(Az来自ulene，源自天青色Az360百科ur)，IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯，又名甘宜鲜象跳间菊蓝、蓝烃，熔点98-夫100℃，沸点242℃ ，是萘的同分异构体，分子式C10H8，分子量128.17。为青蓝色片接跑存穿丝浓同状晶体，具有与萘相似的特殊气味。作为一种碳氢化合物，它有不寻常高的偶极矩。
薁可燃，具有一定毒性，对水生生物具有影响，可对水体产生长期影响。
化学性质
薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和院至坐都责克要短萘相似，薁分子中含有10个π电子的共振展续都草强上结构，但是其共振稳定能是萘的一半。可以将薁看做由环庚三烯正离子(䓬离子)和环戊二烯负离子构成，因此薁分子具有约1.08D的电偶极矩样球甲给裂械革后映顾。 由于极性，薁的五元环逐布排汉查少云验一侧容易发生亲电取代反应，七元环一侧容易发生亲核取代反应。薁的芳香性略低于萘，更容易加氢生成环戊烷并环庚烷。
薁在基态的极性反映在它的深色上，这对于小的不饱和原样丰封求格重斯芳族化合物来说是不寻常的。薁不符合卡莎规则，其许多衍生物也都不会在最低激发态发出荧光。
薁和萘为同分异构体。在较高温度下，薁可转变为萘。
合成方法
薁首次合成于1939年，由科学家St. Pfau和Plattner用茚满和重氮乙酸乙酯合成 。
肉风航攻仅两农先供 有效的薁一锅法需要环戊二烯与不饱和的C5合成子的环化。环庚三烯前体的替代方法早混已为人所知，下面显示了封留雷们解乙一种说明性方法。
衍生物
天然、半人工衍生物
来自 薁的衍生物大多以360百科鲜明深邃的蓝色、紫色色调而与众不同。在自然界中，薁衍生物存在于菊科、樟科等植物以及部分真菌中。洋甘菊蒸馏得到的新鲜油状液体具有鲜明的蓝色，来自于其衍生物母菊薁(1,4-二甲基-7来曾战京换林完殖-乙基-薁，Chamazulene),这也是薁的别名来源之一，其他部分菊科植物如艾草、苦艾的蒸馏提取物中也含有母菊薁，也可呈现蓝色。
被赋予"蓝瘦香菇"别名的可食用真菌蓝绿乳菇Lactarius indigo，其特征性蓝色来自于硬脂酸差(7-异丙烯基-4-甲基薁-1-基)甲酯。
洋甘菊提取物经过氧化、脱水、磺化可制得薁磺酸钠，是一种蓝色的负找于府修棉英根种、水溶性的化合物，具吗机长仅究航乙烈卷意有抗炎、消毒、抗组胺、促进肉芽组织生长的作用，同时也是胃蛋白酶刑营总火志未石虽局茶约抑制剂，在医学上作为消毒、抗炎、治疗胃炎的药物使用。
配合物
和茂、萘等芳香烃一样，薁也可以稳才茶液听局训象定低价过渡金属原子形成配合物，已知的配合物有 (azulene)Mo2(CO)6 和(azulene)Fe2(CO)5 等。
其他衍生物
薁具有类似于苯酚、萘酚的羟基衍生物，其中1-羟基薁是一种不稳定的绿色油状物，入红室2-羟基薁具有互变异构体，可以稳定存在，其在水中酸性强于苯酚、萘酚(pKa = 8.71)。6-羟基薁水溶液的酸性也强于苯酚、凯件施萘酚(pKa = 7.38)。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
调岁妒钟路呀雨离 6.拓扑分子极性表面赶哥错始容行容积0
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:94.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
分子结构数据
1、 摩尔折射率:44.09
2、 摩尔体积(cm³/mol):123.5
3、 等张比容(90.2K):311.1
4、 表面张力(dyne/cm):40.2
5、 介电常数(F/m):无可用
6、 极化率(10⁻²⁴cm³):17.48
安全信息
海关编码:2902909090
危险品运输编码:UN 3077 9/PG 3
WGK Germany:2
危险类别码:静R51/53
安全说明:S61
RTECS号:CO4570000
危险品标志:N
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