Schiemann(席曼)反应，亦称Balz(巴尔茨)-Schiemann反应，指来自芳基重氮氟硼酸盐受热分解得到芳基氟的反应。是制备芳香族氟化物的经典反应。

• 中文名 Schiemann反应
• 亦称 Balz（巴尔茨）-Schiemann反应
• 地位 制备芳香族氟化物的经典反应
• 特指 芳基重氮氟硼酸盐受热分解

简介

　　Sch欢八光更绍革iemann(席曼)反应，亦称Balz(巴尔茨)-Schi相不置阳拉州为emann反应，指来自芳基重氮氟硼酸盐受热分解得到芳基氟的反应。是制备芳香族氟化物的经典反应。

Schiemann反应

作用

角移蛋　　由于芳基重氮氟硼酸盐(ArN2BF4)可由芳香360百科胺(ArNH2)经重氮化反应制得，该反应提供了一条由氨基(-NH2)引入氟原子(-F)的途径衡随吗输滑。

　　芳环上没有取代基或有推电子担背游静统晶行消取代基(如烷基)时，反应平千套半客准这块划茶稳，收率较好，通常可以达到50练按%或以上。芳环上有吸电若员棉检信防色由快卫煤子取代基(如羧基、磺酸基、硝基)时，反应剧烈，容易失控，收率很差。

反应机理

　　芳基重氮氟硼酸盐受热时，首先分解放来自出氮气，形成芳基碳正离子(Ar+);芳基碳正离子立即从氟硼酸根离子(BF4-)中夺取一个氟离子(F-)形成芳基氟360百科。

反应机理

合成操作

　　在冷的芳基重氮盐水溶液中加入氟硼酸(HBF4)或氟硼酸钠(NaBF4)溶液，立即析出重氮干毛甚劳杆氟硼酸盐晶体。将晶体滤出、洗净、充分干燥后，小心地加热，即分解放出氮气(N2)和三氟化硼(BF3)气体，得到芳基氟(ArF)。

经典参考

反应的发现

　　Günther Balz, Günther Schieman轮拉延答企营务雨标娘准n (1927). "Ueber aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung". ber. 5 (60): 1186–1190.

反应机理

　　Swain, C. G.; Rogers, R. J. (1975点马乐场周孙业). "Mechani日列湖雷皮受地则得sm of formation of aryl fluorides from arenediazonium f全车阶能木够候luoborates". J. Am. Chem. Soc.97: 799–800.

合成操作

　　Flood, D. T. (1943), "Fluorobenzene", Org. Synth消攻束剧黄影刘.; Coll. Vol. 2: 295